Relação entre estrutura e atividade – parte 2

 

Além do tamanho da cadeia carbônica, como observado anteriormente, outros fatores podem influenciar fortemente o reconhecimento olfativo de uma determinada substância.

A presença de um centro assimétrico, por exemplo, é um fator que tem forte impacto sobre o odor característico de uma série de compostos, como por exemplo no caso do limoneno, cujo isômero R apresenta odor cítrico fresco enquanto o isômero S apresenta odor desagradável semelhante à águarraz. Além de influenciar qualitativamente o odor característico, a isomeria óptica também pode fazer com que os níveis mínimos de detecção de uma determinada substância (Odor Threshold) sejam bem distintos, como se observa para a carvona, cujo isômero S só é percebido a partir de 600 ppb (partes por bilhão), enquanto o isômero R, pode ser detectado a apenas 43 ppb de concentração.

 

Influência de isomeria óptica sobre as propriedades odoríferas do limoneno e carvona.

Continua….

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Relação entre estrutura e atividade – parte 1

 

Os componentes odoríferos foram inicialmente classificados em seis grupos de acordo com a similaridade de seus odores:

- etéreos (acetileno, clorofórmio, isopropanol)

- picante (álcool alílico, ácido fórmico, formaldeído)

- floral ( geraniol, acetato de benzoila, ionona)

- canforáceos ( borneol, cânfora, t-hexanol)

- mentolados ( mentona, piperitol, ciclo-hexanol)

- almiscarados ( ciclo-hexadecanona, muscona, androstan-3-ene-ol)

Com base nesta classificação, foi possível determinar aproximadamente a correlação entre estrutura e atividade odorífera das substâncias, desenvolvendo-se modelos para os receptores específicos. Estudos mais recentes, porém, mostraram que existem centenas de receptores envolvidos na sensação olfativa, e que o odor pode resultar da combinação de interações múltiplas.

Além do tamanho e forma das moléculas, sabe-se também que propriedades vibracionais estão envolvidas na interação com os receptores, permitindo a criação de novas substâncias odoríferas e novas fragrâncias aplicando-se a síntese combinatória de elementos com propriedades vibracionais desejadas.

Embora nem todos os fatores envolvidos na percepção de odor sejam completamente conhecidos, o conhecimento acumulado permite que muitas previsões possam ser realizadas. Além disso, com o conhecimento das propriedades de séries correlatas o perfumista pode trabalhar na composição de sua fragrância buscando aquele composto que melhor lhe convier, que lhe forneça a característica procurada para sua formulação.

Assim, temos por exemplo na série homóloga de álcoois saturados o odor vinoso, característico dos primeiros membros da série (metanol, etanol e propanol) se suavizando, passando a série por um odor frutado (C8, C9) e floral (C9, C10) e depois para o odor ceroso (graxo) que vai suavizando até desaparecer, no homólogo C15, inodoro. Já na série homóloga de aldeídos, mais voláteis que os álcoois equivalentes, podemos observar a presença de compostos com aroma muito forte, com odor frutado aparecendo logo no início da série e assumindo características mais florais em C9-C10.

Quadro comparativo entre as propriedades odoríferas de séries homólogas de aldeídos e álcoois saturados.