terça-feira, 27 de setembro de 2011

Relação entre estrutura e atividade – parte 2

 

Além do tamanho da cadeia carbônica, como observado anteriormente, outros fatores podem influenciar fortemente o reconhecimento olfativo de uma determinada substância.

A presença de um centro assimétrico, por exemplo, é um fator que tem forte impacto sobre o odor característico de uma série de compostos, como por exemplo no caso do limoneno, cujo isômero R apresenta odor cítrico fresco enquanto o isômero S apresenta odor desagradável semelhante à águarraz. Além de influenciar qualitativamente o odor característico, a isomeria óptica também pode fazer com que os níveis mínimos de detecção de uma determinada substância (Odor Threshold) sejam bem distintos, como se observa para a carvona, cujo isômero S só é percebido a partir de 600 ppb (partes por bilhão), enquanto o isômero R, pode ser detectado a apenas 43 ppb de concentração.

 

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Influência de isomeria óptica sobre as propriedades odoríferas do limoneno e carvona.

Continua….

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